„Fluoro turinčių funkcionalizuotų azolų ir azinų sintezė bei tyrimas“

Autorius, institucija: Rita Vaickelionienė, Kauno technologijos universitetas

Mokslinis vadovas – prof. dr. Vytautas MICKEVIČIUS (Kauno technologijos universitetas, fiziniai mokslai, chemija – 03P)

Mokslo sritis, kryptis: Fiziniai mokslai, Chemija

Su disertacija galima susipažinti Kauno technologijos universiteto bibliotekoje  (K. Donelaičio g. 20, Kaunas).

Chemijos mokslo krypties disertacijos gynimo taryba:

prof. habil. dr. Algirdas ŠAČKUS (Kauno technologijos universitetas, fiziniai mokslai, chemija – 03P)  – pirmininkas,

dr. Svajus ASADAUSKAS (Fizinių ir technologijos mokslų centro Chemijos institutas, fiziniai mokslai, chemija – 03P),

dr. Sergey BELYAKOV (Latvijos organinės sintezės institutas, Latvija, fiziniai mokslai, chemija – 03P),

prof. dr. Vytautas Getautis (Kauno technologijos universitetas, fiziniai mokslai, chemija – 03P),

prof. habil. dr. Sigitas TUMKEVIČIUS (Vilniaus universitetas, fiziniai mokslai, chemija – 03P).

Anotacija:

Yra žinoma, kad fluoro atomo įvedimas į molekulę neretai keičia junginio reaktyvumą, chemines ir biologines savybes, fiziologinį aktyvumą, taip pat molekulės konformaciją. Fluoro pakaitas veikia daugelio vaistinių preparatų metabolinį stabilumą ir lipofiliškumą. Išskirtinės savybės, kurias farmaciniams preparatams, agrochemikalams ir kitoms medžiagoms suteikia fluoro atomas, sukėlė didelį susidomėjimą fluoro chemija.

Šio darbo tikslas – susintetinti naujas, potencialiai biologiškai aktyvias fluoro turinčias N-aril-β– ir β,γ-aminorūgštis, jų darinius ir ciklizacijos produktus, ištirti susintetintų junginių struktūrą bei savybes.

Tyrimų metu surastas ir pasiūlytas naujas metodas 1-(fluoro turintiems fenil)dihidropirimidin-2,4-(1H,3H)-dionams ir 2-tioksotetrahidropirimidin-4(1H)-onams gauti. Šio metodo privalumas – minėtų junginių sintezė ne tik iš aminopropano rūgščių, bet ir iš jų mišinių su (2-karboksietil)aminopropano rūgštimis bei iš pačių (2-karboksietil)aminopropano rūgščių. Pirmą kartą 3-[(4-fluorfenil)karbamotioilamino]propano rūgštis panaudota įvairiai funkcionalizuotų 2-aminotiazolo darinių sintezėje Hantzsch metodu. Pasitelkus 3-[(4-fluorfenil)(4-feniltiazol-2-il)amino]propano rūgšties karboksigrupės funkcines savybes parodyta galimybė sintetinti benzimidazolo, chinolono heterociklines sistemas, o 3-[(5-acetil-4-metiltiazol-2-il)(4-fluorfenil)amino]propano rūgšties struktūroje esančią acetilgrupę panaudoti svarbių tarpinių organinių junginių – chalkonų – sintezėje. Susintetinti 1-(pakeistieji fenil)-5-oksopirolidin-3-karboksirūgščių hidrazidai, ištirta jų kondensacija su mono- ir dikarboniliniais junginiais. Susintetinti 4-(1H-benzimidazol-2-il)-2-pirolidinonai, ištirtos jų cheminės savybės. Atlikus tiazolo ir benzimidazolo darinių antimikrobinius tyrimus nustatyti nauji aminotiazolo dariniai, pasižymintys baktericidinėmis savybėmis.