A. Urbonavičiaus daktaro disertacijos „1-Fenil-1H-pirazolo chalkonų sintezė, reakcijos ir savybės“ gynimas

Autorius, institucija: Arminas Urbonavičius, Kauno technologijos universitetas

Mokslo sritis, kryptis: gamtos mokslai, chemija, N003

Mokslinė vadovė: vyresn. m. d. dr. Sonata Krikštolė (Kauno technologijos universitetas, gamtos mokslai, chemija, N003)

Mokslinė konsultantė: prof. dr. Eglė Arbačiauskienė (Kauno technologijos universitetas, gamtos mokslai, chemija, N003)

Chemijos mokslo krypties disertacijos gynimo taryba:
prof. dr. Vytautas Getautis (Kauno technologijos universitetas, gamtos mokslai, chemija, N003) – pirmininkas
vyresn. m. d. dr. Marytė Daškevičienė (Kauno technologijos universitetas, gamtos mokslai, chemija, N003)
vyr. m. d. dr. Linas Labanauskas (Valstybinis mokslinių tyrimų institutas Fizinių ir technologijos mokslų centras, gamtos mokslai, chemija, N003)
doc. dr. Jolanta Rousseau (Artua universitetas, Prancūzija, gamtos mokslai, chemija, N003)
dr. Ingrida Tumosienė (Kauno technologijos universitetas, gamtos mokslai, chemija, N003)

Su disertacija galima susipažinti Kauno technologijos universiteto bibliotekoje (Gedimino g. 50, Kaunas) ir internete: A. Urbonavičiaus el. disertacija (PDF)

Disertacijos gynimas vyks Kauno technologijos universiteto Rektorato salėje (K. Donelaičio g. 73-402, Kaunas)

Anotacija: Pirmą kartą iš lengvai prieinamo 1-fenil-1H-pirazol-3-olio per keturias reakcijos stadijas susintetinti nauji 6-(hetero)aril-5-hidroksi-2-fenilpirano[2,3-c]pirazol-4(2H)-onai. Šios sintezės metu gauti (E)-1-(1-fenil-3-hidroksi-1H-pirazol-4-il)-3-(hetero)arilprop-2-en-1-onai buvo panaudoti reakcijose su hidroksilaminu gaunant pirazolizoksazolus. Taip pat buvo susintetinti ¹⁵N žymėti 3/5-(1-fenil-3-metoksi-1H-pirazol-4-il)-5/3-fenil-¹⁵N-1,2-oksazolai. Žymėto ¹⁵N atomo įterpimas į azaheterociklus yra svarbus metodas tyrinėjant molekulių struktūras, kuris smarkiai išplečia BMR metodų naudojimo galimybes. Atliekant 5-hidroksipirano[2,3-c]pirazol-4(2H)-onų O-alkinilimo reakcijas gauti 2,6-difenil-5-metoksipirano[2,3-c]pirazol-4(2H)-onas, 2-fenil-6-(1-metilpiridin-1-io-4-il)-4-okso-2,4-dihidropirano[2,3-c]pirazol-5-olatas, 2-fenil-6-(1-metilpiridin-1-io-3-il)-4-okso-2,4-dihidropirano[2,3-c]pirazol-5-olatas. Vykdant 5-trifluormetansulfonato Pd-katalizuojamas reakcijas gauti atitinkami nauji 5-alkenil-, 5-alkinil- ir 5-arilhidroksipirano[2,3-c]pirazol-4(2H)-onai. Išaugintas gauto junginio 2-fenil-6-(1-metilpiridin-1-ium-4-il)-4-okso-2,4-dihidropirano[2,3-c]pirazol-5-olato kristalas ir atliktas rentgeno spindulių difraktometrijos tyrimas. Junginiui suteiktas CCDC-2287991 kodas CSD duomenų bazėje. Naujai susintetinti junginiai papildo organinės chemijos junginių biblioteką, jie potencialiai gali būti panaudojami kuriant sudėtingesnes molekules ir tiriami dėl biologinio aktyvumo. Atlikti junginių fotofizikiniai tyrimai parodė flavonolių gebėjimą fluorescuoti dviguba emisija su dideliu stokso poslinkiu. Šios pirano[2,3-c]pirazol-4(2H)-onų struktūros gali būti toliau tyrinėjamos ieškant pritaikymo kaip potencialūs biožymenys.