G. Kasparavičienės daktaro disertacijos „Naujų heterociklinių aminorūgščių ir jų darinių sintezė ir tyrimas“ gynimas

Autorius, institucija: Gita Kasparavičienė, Kauno technologijos universitetas

Mokslo sritis, kryptis: gamtos mokslai, chemija, N003

Moksliniai vadovai: prof. habil. dr. Algirdas Šačkus (Kauno technologijos universitetas, gamtos mokslai, chemija, N003)

doc. dr. Neringa Kleizienė (Kauno technologijos universitetas, gamtos mokslai, chemija, N003)

Chemijos mokslo krypties disertacijos gynimo taryba:
prof. dr. Vytautas Getautis (Kauno technologijos universitetas, gamtos mokslai, chemija, N003) – pirmininkas
vyr. m. d. dr. Linas Labanauskas (Valstybinis mokslinių tyrimų institutas Fizinių ir technologijos mokslų centras, gamtos mokslai, chemija, N003)
prof. habil. dr. Vytautas Mickevičius (Kauno technologijos universitetas, gamtos mokslai, chemija, N003)
doc. dr. Jolanta Rousseau (Artua universitetas, Prancūzija, technologijos mokslai, chemijos inžinerija, T005)
dr. Ingrida Tumosienė (Kauno technologijos universitetas, gamtos mokslai, chemija, N003)

Su disertacija galima susipažinti Kauno technologijos universiteto bibliotekoje (Gedimino g. 50, Kaunas).

Disertacijos gynimas vyks Kauno technologijos universiteto Rektorato salėje (K. Donelaičio g. 73-402, Kaunas)

Anotacija: Sukurtas stereoselektyvus ir regioselektyvus naujų heterociklinių aminorūgščių jų N-Boc ir O-Me apsaugotomis formomis sintezės metodas iš komerciškai prieinamų chiralinių arba achiralinių karboksirūgščių. Nauji 5-(N-Boc-piperidinil)-1H-pirazolo-4-karboksilatai gauti iš piperidino-4-karboksirūgšties per β-ketoesterį, pastarąjį modifikuojant iki β-enamino ketono ir sujungiant su aril- ar alkilhidrazinais. Šiame darbe aptariamos chiralinių ir achiralinių naujų 3-(N-Boc-piperidinil)-1H-pirazolo-4-karboksilatų ir 3-(N-Boc-pirolidin-2-il)-1H-pirazolo-4-karboksilatų bibliotekos, gautos β-enamino ketonų ciklokondensacijos su 55% hidrazino hidrato vandeniniu tirpalu metu, kai β-enamino ketonas susintetinamas iš piperidino-4-karboksirūgšties, enantiomeriškai grynos (R)- ir (S)-piperidino-2-karboksirūgšties ar (R)- ir (S)-pirolidino-2-karboksirūgšties, ir vėliau vykdoma N-alkilinimo reakcija su alkiljodidais. Taip pat sukurtas naujų stereogrynų metil 2-[(Boc-amino)cikloamin-1-il]alkanoato enantiomerų ir diastereomerų trijų pakopų sintezės metodas iš enantiomerinių α-monopakeistų 2-hidroksialkano rūgščių. Atliekant nukleofilinę pakaitų reakciją su chiraliniais ir achiraliniais azaheterocikliniais aminais ir atitinkamais chiralinias triflatų esteriais įvyksta reaguojančio triflato esterio stereocentro C-2 inversija. Modifikavus metil 2-[(Boc-amino)piperidin-1-il]propanoatus, gauti nauji chiraliniai N-Boc- ir N-nosil-dipeptidai, turintys L-fenilalanino fragmentą. Apskritai, šios naujai susintetintos azaheterociklinės aminorūgštys yra puikios pamatinės struktūros peptidų sintezei ir įvairioms cheminės modifikacijoms farmacijos reikmėms.